退職代行の失敗事例10選｜後悔しない業者選びと事前準備チェックリスト

「退職代行で失敗した人がいるって本当？」
「具体的にどんな失敗が起きるのか知りたい」

結論から言うと、退職代行で失敗するパターンは10種類に集約される。そして、その大半は「業者選びと事前準備の不足」が原因です。本記事では実際に起きた失敗事例10例と、それぞれの回避策を整理します。

結論：退職代行 失敗事例10選

失敗事例①：退職できなかった（最悪のパターン）

事例

A氏（28歳・営業）は1.9万円の民間業者に依頼。会社が「本人と話さないと退職を認めない」と主張し、業者は対応できず。結局自分で交渉して退職。1.9万円が無駄になった。

原因

民間業者は「非弁行為」に該当するため、会社側との交渉ができない。会社が抵抗すると手詰まり。

回避策

労組運営or弁護士運営を選ぶ。労組は団体交渉権、弁護士は法的代理権を持つため、会社は無視できない。

失敗事例②：未払い残業代を回収できなかった

事例

B氏（35歳・SE）は未払い残業代80万円を抱えていたが、民間業者を使ってしまい交渉できず。あとで弁護士に労働審判を依頼し、追加で50万円のコスト。

原因

民間業者は退職連絡のみ。未払い金の請求は弁護士のみ可能。

回避策

未払い残業代がある可能性が少しでもあれば、最初から弁護士運営を選ぶ。退職代行 弁護士おすすめ5選を参考に。

失敗事例③：離職票が届かなかった

事例

C氏（31歳）は退職後2ヶ月経っても離職票が届かず、失業保険の受給開始が遅延。家計に大きな影響。

原因

業者と会社の連携不足。会社が「本人連絡を取りたい」と離職票発行を遅らせるケース。

回避策

• 契約時に「離職票の発行時期を会社に伝えてもらう」を確認
• 退職後1ヶ月で届かなければ業者にフォロー依頼
• それでも届かなければハローワークに相談

失敗事例④：家族に発覚した

事例

D氏（41歳・実家暮らし）は退職代行を使った後、会社から実家に電話があり親に発覚。「なんで言わなかった」と家族関係が悪化。

原因

緊急連絡先の整理不足、住民票が実家のまま、業者への「家族連絡禁止」依頼忘れ。

回避策

• 業者に「実家・家族への連絡を一切しないよう会社に伝えて」と明確に依頼
• 住民票を現住所に移しておく
• 緊急連絡先を友人・パートナーに変更

詳しくは 退職代行は親にバレる？家族に知られない5つの対策

失敗事例⑤：料金が膨らんだ

事例

E氏（27歳）は「2万円」表示の業者に依頼したが、追加料金で5万円に膨らんだ。「全額返金保証」を謳っていたのに、退職できなくても返金されなかった。

原因

料金体系の事前確認不足。「総額表示」「追加料金条件」が書面化されていなかった。

回避策

• 「総額」と「追加料金が発生する条件」を契約書面で確認
• 「全額返金保証」の条件を書面で明示
• HPと契約書の料金が一致することを確認

失敗事例⑥：会社から損害賠償を請求された

事例

F氏（38歳・営業）は退職代行で即日退職。会社から「重要顧客との契約が頓挫した、損害200万円」と損害賠償請求を受けた。

原因

退職に伴う損害賠償請求は通常認められないが、「故意の業務妨害」「重要案件の引き継ぎ無視」と主張されるケースがある。

回避策

• 弁護士運営の退職代行を選ぶ（損害賠償請求への法的対応可能）
• 退職前に「主要案件の引き継ぎメモ」を作成（メールでも可）
• 会社の不当な請求には弁護士が対応

失敗事例⑦：有給消化できなかった

事例

G氏（30歳）は有給20日（時価40万円相当）を残して民間業者で退職。会社が「人手不足で消化不可」と主張、業者は交渉できず。20日が消滅。

原因

有給消化の交渉は民間業者では不可。労組or弁護士運営が必要。

回避策

有給日数が多い人は労組or弁護士運営一択。料金差（数万円）以上に有給40万円の方が大きい。

失敗事例⑧：転職活動で不利になった

事例

H氏（25歳）は退職代行を使ったことをX(Twitter)に「ついに辞めた！」と投稿。SNS経由で同業者に発覚し、転職先（同業界）で「あの人、退職代行使うらしい」と噂が広がった。

原因

SNSへの投稿で第三者に発覚。狭い業界では噂が広がる。

回避策

• 退職代行を使ったことは退職後3〜6ヶ月は誰にも言わない
• SNSの公開設定を見直す
• 同業界転職の場合は特に注意

失敗事例⑨：健康保険料が高くなった

事例

I氏（33歳）は退職代行で即退職後、健康保険の切替を忘れ、3ヶ月後に督促状＋未払い分の納付。さらに任意継続より高い国民健康保険を選択して年間30万円の損。

原因

退職後の手続き（健保切替・年金切替・住民税）の整理不足。

回避策

• 退職前に「任意継続 vs 国民健康保険」の保険料を比較（健保組合に問い合わせ）
• 退職代行に「退職後の手続きリスト」を確認
• 詳しくは 退職後の健康保険手続き

失敗事例⑩：退職金が想定より少なかった

事例

J氏（45歳・15年勤続）は「退職金300万円」と思って退職したが、実際は「自己都合扱いで150万円」。会社規定の退職金計算式を確認していなかった。

原因

退職金計算式は「自己都合」「会社都合」「定年」で大きく変わる。事前確認なしに退職すると想定外の減額。

回避策

• 退職前に人事課に退職金見込み額を確認（自己都合でいくらか）
• 退職金計算規定を就業規則で確認
• 勤続20年以上なら定年・会社都合との差を試算

失敗を防ぐ「事前準備チェックリスト」

失敗から学ぶ「業者選びの3条件」

条件1：労組運営or弁護士運営

失敗事例の半数は「民間業者の交渉権なし」が原因。料金差（数万円）以上のリスクがある。

条件2：明朗会計

「2万円」と表示しつつ追加料金で膨らむ業者多数。総額・追加条件・返金保証の3点を契約書面で明示している業者を選ぶ。

条件3：実績豊富

累計利用者数1万人以上、Google口コミ500件以上を目安。新興・実績不明な業者は避ける。

よくある質問

Q. 退職代行を使った人の何%が失敗してる？

明確な統計はないが、「使ってよかった」が大半。失敗の多くは事前準備と業者選びで防げる。

Q. 失敗したらどうすれば？

退職できなかった場合は弁護士に切り替え。未払い金回収や損害賠償対応も同様に弁護士。

Q. 失敗の責任は誰が負う？

業者の対応ミス（料金・連絡）は業者責任。事前準備不足（住民票放置等）は本人責任。

Q. 退職代行の口コミは信用できる？

業者公式サイトの「お客様の声」は鵜呑みにしない。Google口コミ・X(Twitter)・5chなど第三者プラットフォームの口コミを参照。

Q. 失敗を避けるための最初の一歩は？

業者選び。労組or弁護士運営の業者から3社に無料相談（LINE）→対応の良し悪しで判断。

まとめ

※ 本記事は退職代行の利用を推奨するものではなく、選択肢として正しく理解していただくための情報提供です。